Foreversport.ru

Спорт, красота и Здоровье
1 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Формула холестерина структурная

Формула холестерина структурная

В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» — желчь, «стерин» — жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков (русском [3] [4] , немецком, венгерском и др.) сохранилось старое название — холестерин.

Биосинтез холестерина

Холестерин может образовываться в животном организме и поступать в него с пищей.

В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина (основа биосинтеза и других стероидов), включающая в себя несколько ступеней.

  • Превращение трёх молекул активного ацетата в пятиуглеродный мевалонат. Происходит в ГЭПР.
  • Превращение мевалоната в активный изопреноид — изопентенилпирофосфат.
  • Образование тридцатиуглеродного изопреноида сквалена из шести молекул изопентенилдифосфата.
  • Циклизация сквалена в ланостерин.
  • Последующее превращение ланостерина в холестерин.

У некоторых организмов при синтезе стероидов могут встречаться другие варианты реакций (например, немевалонатный путь образования пятиуглеродных молекул).

Биологическая роль

Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определённую жёсткость за счёт увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны [5] .

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов [6] , служит основой для образования жёлчных кислот и витаминов группы D [7] [8] , участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов [7] [8] .

Холестерин нерастворим в воде и в чистом виде не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Существует несколько видов аполипопротеинов, различающихся молекулярной массой, степенью сродства к холестерину и степенью растворимости комплексного соединения с холестерином (склонностью к выпадению кристаллов холестерина в осадок и к формированию атеросклеротических бляшек). Различают следующие группы: высокомолекулярные (HDL, ЛПВП, липопротеины высокой плотности) и низкомолекулярные (LDL, ЛПНП, липопротеины низкой плотности), а также очень низкомолекулярные (VLDL, ЛПОНП, липопротеины очень низкой плотности) и хиломикрон.

К периферийным тканям холестерин транспортируется хиломикроном, ЛПОНП и ЛПНП. К печени, откуда затем холестерин удаляется из организма, его транспортируют аполипротеины группы ЛПВП.

Уровень холестерина

Исследования установили зависимость между содержанием различных групп липопротеинов и здоровьем человека. Большое количество ЛПНП сильно коррелирует с атеросклеротическими нарушениями в организме. По этой причине такие липопротеины часто называют «плохими». Низкомолекулярные липопротеиды малорастворимы и склонны к выделению в осадок кристаллов холестерина и к формированию атеросклеротических бляшек в сосудах, тем самым повышая риск инфаркта или ишемического инсульта, а также других сердечно-сосудистых осложнений.

С другой стороны, большое содержание ЛПВП в крови характерно для здорового организма, поэтому часто эти липопротеины называют «хорошими». Высокомолекулярные липопротеины хорошо растворимы и не склонны к выделению холестерина в осадок, и тем самым защищают сосуды от атеросклеротических изменений (то есть не являются атерогенными).

Уровень холестерина в крови измеряется либо в ммоль/л (миллимоль на литр, стандарт действующий в РФ) либо в мг/дл (миллиграмм на децилитр, 1 ммоль/л равен 38.665 мг/дл). Идеально, когда уровень «плохих» низкомолекулярных липопротеинов ниже 100 мг/дл (для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний — ниже 70 мг/дл). Такой уровень, однако, у взрослых достигается редко. Если уровень низкомолекулярных липопротеинов выше 160 мг/дл, рекомендуется использовать диету для снижения его ниже 130 мг/дл. Если этот уровень выше 190 мг/дл или упорно держится выше 160 мг/дл, рекомендуется взвесить возможность лекарственной терапии. Для лиц с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний эти цифры могут снижаться. Процент «хороших» высокомолекулярных липопротеинов в общем уровне холестерин-связывающих липопротеинов чем выше, тем лучше. Хорошим показателем считается, если он гораздо выше 1/5 от общего уровня холестерин-связывающих липопротеинов.

К факторам, повышающим уровень «плохого» холестерина, относятся:

  • курение;
  • избыточный вес или ожирение, переедание;
  • гиподинамия или недостаточная физическая активность;
  • неправильное питание с высоким содержанием холестерина, транс-жиров (содержащихся в частично гидрогенизированных жирах), насыщенных животных жиров в пище (в частности, жирное мясо, сало), высоким содержанием в пище углеводов (особенно легкоусваиваемых, типа сладостей и кондитерских изделий), недостаточным содержанием клетчатки и пектинов, липотропных факторов, полиненасыщенных жирных кислот, микроэлементов и витаминов;
  • застой желчи в печени при различных нарушениях работы этого органа [источник не указан 277 дней] (также ведёт к желчнокаменному холециститу). Возникает при злоупотреблении алкоголем, некоторых вирусных заболеваниях, приёме некоторых лекарств;
  • также некоторые эндокринные нарушения — сахарный диабет, гиперсекреция инсулина, гиперсекреция гормонов коры надпочечников, недостаточность гормонов щитовидной железы, половых гормонов.

Повышенный уровень «плохого» холестерина также может наблюдаться при некоторых заболеваниях печени и почек, сопровождающихся нарушением биосинтеза «правильных» липопротеидов в этих органах. Он может также быть наследственным, генетически обусловленным при некоторых формах так называемых «семейных дислипопротеинемий». В этих случаях больным, как правило, нужна специальная лекарственная терапия.

Читать еще:  Глауберова соль формула

К факторам, снижающим уровень «плохого» холестерина, относятся физкультура, спорт и вообще регулярная физическая активность, отказ от курения и употребления алкоголя, еда, содержащая мало насыщенных животных жиров и легкоусваиваемых углеводов и богатая клетчаткой, полиненасыщенными жирными кислотами, липотропными факторами (метионином, холином, лецитином), витаминами и микроэлементами.

Холестерин также является основным компонентом большинства камней в желчном пузыре (см. историю открытия).

Содержание в пище

Содержание холестерина в некоторых продуктах [9] [10]

ПродуктХолестерин
в среднем
(мг/100 г)
Холестерин
(мг/100 г)
Мозг1500770—2300
Почки600300—800
Яичный желток450400—500
Рыбья икра300300
Раки200200
Сливочное масло185180—190
Крабы и креветки150150
Карп185100—270
Жир свиной, говяжий110100—120
Свинина10090-110
Говядина8580-90
Утка с кожей9090
Утка6060
Индейка4040
Телятина8080
Цыплёнок2020

В растительном (например, подсолнечном) масле в силу некоторых закономерностей накопления липидов в растительных органах холестерина не бывает.

Этот раздел не завершён.

Холестерин и атеросклероз

Нарушения липидного обмена считаются одним из наиболее важных факторов развития атеросклероза. Ведущую роль холестерина в развитии атеросклероза открыл крупный отечественный патолог, академик АН и АМН СССР Аничков, Николай Николаевич (1885—1964). [источник не указан 751 день] К атерогенным нарушениям липидного обмена относятся:

  • Повышение уровня общего холестерина крови
  • Повышение уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности (ЛНП)
  • Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП).

Связь повышенного уровня холестерина и атеросклероза неоднозначна: с одной стороны увеличение содержания холестерина в плазме крови считается бесспорным фактором риска атеросклероза, с другой стороны атеросклероз часто развивается у людей с нормальным уровнем холестерина. В действительности высокий уровень холестерина является лишь одним из многочисленных факторов риска атеросклероза (ожирение, курение, диабет, гипертония). Наличие этих факторов у людей с нормальным уровнем холестерина потенцирует негативное влияние свободного холестерина на стенки сосудов и тем самым приводит к образованию атеросклероза при более низких концентрациях холестерина в крови.

Существует также иной взгляд на проблематику холестерина. Холестерин как «ремонтный» материал скапливается в местах микроповреждений сосудов и блокирует эти повреждения, выполняя гомогенную лекарственную роль. Именно поэтому атеросклероз наблюдается у людей с нормальным уровнем холестерина. У людей с повышенным уровнем проблема появляется быстрее, плюс, наличие повышенного уровня холестерина проще статистически связать с атеросклерозом, что и было сделано в начале исследований, из-за чего холестерин был объявлен виновником всех бед. Поэтому же, просто снижение уровня холестерина само по себе не решает всех проблем с сосудами. Недостаток холестерина в таком случае может явиться причиной кровоизлияний. Требуется дальнейшее изучение причин, вызывающих повреждения сосудов и разработка методов их лечения.

30 марта 2010 г. ведущие специалисты, академики РАМН представили первое фундаментальное исследование в России, результатом которого стал Национальный научный доклад «Все о холестерине».

Лечение нарушений обмена холестерина

Здоровый образ жизни: снижение избыточного веса, регулярные упражнения и диета с низким содержанием насыщенных жиров и низким уровнем холестерина.

Лекарственные препараты, которые уменьшают уровни «плохого» холестерина, назначаются, когда положительные изменения образа жизни не оказывают существенного влияния на уровни «плохого» холестерина. Наиболее эффективные и широко используемые препараты для уменьшения уровня «плохого» холестерина — это статины. Исследования показали, что статины могут снизить уровни «плохого» холестерина и тем самым предотвратить инфаркт и инсульт. Другие препараты, которые используются для снижения уровня «плохого» холестерина, включают: поликозанол, никотиновую кислоту (ниацин, ниацин+ларопипрант), ингибитор абсорбции холестерина в кишечнике — эзетимиб (зетия, эзетрол), комбинации (инеджи, виторин), фибраты, как, например, гемфиброзил (лопид) и смолы, как, например, холестирамин (квистран).

Холестерин

Содержание

Холестерин, триглицериды и фосфолипиды [ править | править код ]

В организме существуют три основных вида жира: триглицериды, холестерин и фосфолипиды.


Триглицериды — нейтральные — хранятся в жировой ткани и мышцах. Небольшой процент жировых веществ присутствует в крови, циркулируя в виде свободных жирных кислот, которые выделились из триглицеридов в результате химической реакции. Из трех названных видов триглицериды вовлечены в процесс выработки энергии больше других. Научные наблюдения, проведенные среди культуристов, показали, что триглицериды, включая те, что находятся в мышечной ткани, служат важным источником энергии во время интенсивной силовой тренировки. Последняя помогает не только наращивать мышечную массу, но и сжигать подкожный жир.

Холестерин — природный жирный (липофильный) спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех животных организмов. Около 1,5-2,5 г в сутки (80%) холестерина вырабатывается самим организмом (в основном печенью), остальные 20% Поступают с пищей. В организме находится 80% свободного и 20% связанного холестерина. Холестерин в составе клеточной плазматической мембраны играет роль модификатора бислоя, придавая ему определенную жесткость за счет увеличения плотности «упаковки» молекул фосфолипидов. Таким образом, холестерин — стабилизатор текучести плазматической мембраны.

Холестерин открывает цепь биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов, служит основой для образования желчных кислот и витаминов группы D, участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитических ядов.

Читать еще:  Формула суточного потребления калорий

Поскольку холестерин плохо растворим в воде, в чистом виде он не может доставляться к тканям организма при помощи основанной на воде крови. Вместо этого холестерин в крови находится в виде хорошо растворимых комплексных соединений с особыми белками-транспортерами, так называемыми аполипопротеинами. Такие комплексные соединения называются липопротеинами.

Причиной накопления излишнего холестерина в большей степени является излишнее образование одной из его фракций — липопротеина низкой плотности (вместо липопротеина высокой плотности) и замедленное его выведения, чему способствуют различные диетические и наследственные факторы, в том числе недостаточное потребление ненасыщенных жирных кислот и белков, богатых необходимыми для синтеза липопротеидов, аминокислотами. Точные причины повышения уровня холестерина до сих пор не установлены.

Холестерин — это воскообразная светлая плотная масса, которая бывает двух видов. Первый можно назвать «холестерином в крови», а второй — «холестерином в пище». Являясь важным фактором хорошего здоровья, кровяной холестерин — это составная часть клеточных мембран.

Он участвует в производстве гормонов, витамина D и желчи (вещества, необходимого для усвоения жира). Поскольку наш организм способен вырабатывать холестерин из жира, углеводов или белка, вам не требуется снабжать его им с пищей.

Когда вы едите продукты, содержащие холестерин, он расщепляется на более мелкие компоненты, которые затем будут использованы для образования различных жиров, белков и других необходимых для организма веществ. Холестерин, потребляемый с пищей, не становится тем его видом, который содержится в крови. Хотя сокращать потребление продуктов с высоким содержанием холестерина важно, еще важнее снижать долю насыщенных жиров (тех, которые находятся в основном в продуктах животного происхождения): ведь печень производит кровяной холестерин именно из них. Чем большее количество насыщенных жиров вы потребите, тем больше холестерина образует ваша печень.

Когда она производит большие количества холестерина, его излишки циркулируют в крови и откладываются на внутренних стенках артерий, образуя так называемые бляшки. Проблемы начинаются, когда последние разрастаются, сужая просвет артерии и препятствуя притоку крови. Сердечный приступ происходит, когда приток крови к сердечной мышце нарушен в течение долгого времени: тогда часть этой мышцы начинает отмирать.

Таким образом, повышенное количество холестерина в крови является главным фактором риска развития сердечных заболеваний. Но во многих случаях его можно контролировать с помощью упражнений и здоровой диеты.

Повышенный холестерин в крови принято считать неблагоприятным фактором для здоровья, однако новое исследование американских специалистов из университетов Техаса и Кентукки показало, что повышенный холестерин может поспособствовать долголетию человека. [1]

Формула холестерина

Для уточнения диагноза иногда проводится анализ липидограмма, с помощью которого определяется формула холестерина в крови. Исследование капиллярной крови осуществляется в лабораторных условиях, направление дает семейный врач. Нормы имеют различные значения для разных возрастных и половых категорий. Отклонения указывают на возможные заболевания, вследствие чего следует провести дополнительные обследования.

Что такое холестерин?

Органическое соединение, внешне похожее на жир беловатого цвета, было обнаружено в 1769 году. Его назвали холестерином. Второе название — холестерол употребляется во Франции. Химическое соединение присутствует во всех живых структурах на Земле, является жизненно важным. 20% вещества человеческий организм вынужден потреблять извне, остальные 80% вырабатываются различными органами:

Виды вещества

Холестерол в обыденном сознании — вредное соединение (липопротеин низкой плотности, ЛПНП), которое нужно как можно меньше употреблять. Отчасти это правильно, но существует и полезный холестерин. Это жизненно важное вещество (липопротеин высокой плотности, ЛПВП), без него невозможна нормальная жизнедеятельность. Триглицериды — нейтральный вид, это просто жир в плазме крови, он необходим для поддержания энергетического баланса. Однако, превышение нормы чревато сердечно-сосудистыми заболеваниями. Химическая структурная формула сложная, в ее составе углерод, кислород и водород. Положительное воздействие холестерина проявляется в следующих процессах:

Холестерин участвует во многих важных процессах организма, в частности способствует укреплению иммунной системы.

  • Укрепляет клеточные мембраны и обеспечивает их проницаемость.
  • Служит материалом для образования гормонов тестостерона, эстрогена, кортизола, желчных кислот, витамина D3.
  • Нормализует работу нервной системы.
  • Повышает иммунитет.
  • Предотвращает онкологию, защищая красные кровяные тельца.

Молекулярная структура холестерина низкой плотности такова, что он может принести значительный вред организму. Прежде всего, это возникновение атеросклероза. Холестериновая бляшка способна закупорить кровеносный сосуд более чем на 50%, что часто приводит к инфаркту, инсульту. Излишек вещества в крови провоцирует образование камней в желчном пузыре. Помимо этого, возможно возникновение таких заболеваний:

  • почечная недостаточность;
  • диабеты I и II типов;
  • подагра;
  • онкология поджелудочной железы и простаты;
  • болезни сердца.

Оксистеролы или производные холестерина содержатся в жирах животного происхождения, поэтому необходимо строго следить за нормой их потребления.

Лабораторный анализ и формула

Определение холестерина производится в условиях поликлиники. Из капилляров (пальца) берут кровь, по которой и определяют норму или патологию содержания вещества. Если норма общего холестерина превышена, назначают более детальное исследование венозной крови, которое называется липидограмма. Готовятся к нему за 12 часов, исключая кофе, чай, алкоголь, жирную пищу и прием лекарств. Поскольку сердечно-сосудистые заболевания, в частности, атеросклероз, является причиной высокой смертности, ВОЗ разработала нормы для всех видов.

Читать еще:  Формула миффлина сан жеора для расчета калорий

Гиперхолестеринемия — повод провести обследование, о чем сообщит лечащий врач. Превышение нормы в крови не всегда указывает на заболевание. Это может быть следствием беременности, алкогольной интоксикации, неправильного рациона и малоподвижного образа жизни. Необходимо также обращать внимание на количество триглицеридов в крови, от которых напрямую зависит масса тела.

Формула и процесс биосинтеза холестерина

Холестерин – это жизненно необходимое соединение для организма. Он является субстратом для гормона прогестерона, эстрогена, тестостерона, гормонов надпочечников (альдостерона, кортизола), участвует в одном из направлений метаболизма витамина Д, а также используется для построения мембран и клеточных стенок.

Холестерол, с точки зрения биохимии, — это органический липофильный спирт, который не растворяется в воде. Рассмотрим, чем характерна химическая формула холестерина и какие особенности и стадии выделяют в процессе его биосинтеза.

Формула и строение холестерина

Холестерин относится к группе стероидов. Является одним из главных стероидов в макроорганизме человека, определяет активность обмена липидов. По своей структуре это твердое кристаллическое бесцветное вещество, не растворяющееся в воде. Лабораторной единицей измерения в периферической крови является ммоль/л.

Химическая формула (она же брутто-формула) холестерина — C27H46O.

Молекулярная масса — около 387 г/моль.

Структурная форма выглядит следующим образом:

Одна из основных особенностей молекулы холестерола – способность связываться с другими соединениями, образовывая комплексы молекул. Такими соединениями могут быть кислоты, амины, протеины, холекальциферол (предшественник витамина Д3), соли и прочие. Данное свойство обусловлено характерным строением молекулы холестерола и его высокой активностью в процессах биохимии.

Биосинтез холестерина

Весь холестерин в человеческом макроорганизме подразделяется на экзогенный и эндогенный. Экзогенный составляет около 20% от общего показателя и поступает в организм с продуктами питания. Эндогенный холестерол синтезируется непосредственно в организме. Его производство синхронно происходит в двух локализациях. В кишечнике специфическими клетками энтероцитами формируется около 15% вещества, а порядка 50% эндогенного холестерина вырабатывается в печени, где в дальнейшем связывается с белками, образует комплексы в виде липопротеидов и выходит в периферический кровоток. Небольшая часть также отправляется на синтез триглицеридов – эфиров жирных кислот и глицерина, которые соединяются с холестеролом.

Синтез холестерола – сложный и энергозатратный процесс. Необходимо больше 30 последовательных реакций липидной трансформации, чтобы в результате образовалась холестериновая молекула. Схематически, все эти превращения можно сгруппировать в шесть стадий процесса синтеза холестерола.

  1. Биосинтез мевалоната. Состоит из трех реакций. Первые две из них являются реакциями кетогенеза, а третью реакцию катализирует фермент ГМГ-SКоА редуктаза, под действие которой образуется первый предшественник холестерина – мевалоновая кислота. Механизм действия большинства гиполипидемических препаратов, в особенности статинов, направлен именно на это звено биосинтеза. Путем воздействие на ферментативную активность редуктаз, можно частично управлять холестериновой трансформацией.
  2. Биосинтез изопентенилпирофосфата. Три фосфатных остатка присоединяются к полученной мевалоновой кислоте. После этого она проходит процессы декарбоксилирования и дегидрирования.
  3. На третьем этапе происходит слияние трех изопентенилпирофосфатов, которые превращаются в фарнезилдифосфат.
  4. Из 2-х остатков фарнезилдифосфата образуется новая молекула – сквален.
  5. Линейный сквален проходит ряд реакций циклизации и трансформируется в ланостерол.
  6. От ланостерина отщепляются избыточные метильные группы, соединение проходит ступень изомеризации и восстановления, в результате которых образуется молекула холестерина.

Кроме активного фермента ГМГ-КоА редуктазы, в реакциях биосинтеза принимают участие инсулин, глюкагон, адреналин и специальный белок-переносчик, который связывает метаболиты на разных этапах.

Эфиры холестерола

Эстерификация холестерина – это процесс связывания с ним жирных кислот. Запускается он либо для переноса молекулы холестерола, либо для трансформации его в активную форму.

В данных превращениях важную роль играет лецитин – он присоединяется к молекуле холестерина и под действием фермента лецитин-холестерол-ацил-трансферазы образует эфиры лизолейцин и холестерид. Таким образом, реакция эстерификации – это процесс, направленный на снижение количество свободного холестерола в кровотоке. Полученные эфиры тропны к «хорошим» липопротеидов высокой плотности и легко к ним присоединяются. Образование эфиров холестерина – часть защитного антиатеросклеротического механизма.

Холестерин – очень важное для макроорганизма соединение, которое принимает не только участие в обмене липидов, но и в процессах транcформации биологически активных веществ и синтезе мембран клеток. Молекула данного вещества проходит сложный цикл превращений из более чем 30 реакций, которые регулируются и контролируются ферментативной и гуморальной системами.

Изменения в одном из звеньев биосинтеза может стать индикатором патологии со стороны внутренних органов и систем – печени, щитовидной и поджелудочной желез. Следует проводить профилактические обследования и скрининговые липидограммы, чтобы вовремя выявить патологический процесс.

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector